Наиболее древней частью города являлся Карачевский детинец, на территории которого выявлены остатки каменного храма домонгольского времени.
С 1247 года, после распада Черниговского княжества, городок становится центром удельного княжества, со 2-й половины XIV века находился под властью Великого княжества Литовского.
В 1500 году вошёл в состав Русского государства; был сторожевым городом со стороны Крыма.
Упоминается в «Истории государства Российского» Н. М. Карамзина как один из разорённых польскими войсками, после убийства Лжедмитрия, городов.
В 1708 году был приписан к Киевской губернии, в 1719 году вошёл в состав Севской провинции (с 1727 года — в составе Белгородской губернии), с 1778 года — уездный город Орловской губернии.
В 1920 году вошёл в состав Брянской губернии. С 1929 года — райцентр (первоначально в составе Западной области, с 1937 года — в Орловской, с 1944 года в Брянской области).
Транспорт
Через город проходит дорога федерального значения Р120. Расстояние до Брянска составляет 46 км.
В городе развита система городского общественного транспорта.
Достопримечательности
Собор Архангела Михаила. Расположен на правом берегу реки Снежети, посреди небольшой площади в южной части города, на территории древнего городища XII—XVII веков. Возвышается над окружающей застройкой. В начале XVII века здесь стоял деревянный собор Архангела Михаила, в 1-й трети XVIII века заменённый каменным (известным по документам с 1745 года). В 2012 году на месте храма выявлены остатки каменного храма домонгольской эпохи.
Церковь Всех Святых на Новой Слободе. Расположена на юго-восточной окраине города, на бывшей Орловской улице. Стоит на высоком, обращённом к реке Снежети откосе. Построена в 1865—1874 годах по заказу священника Ф. Коренева и старосты А. Худякова вместо сгоревшего в 1863 году деревянного храма 1776 года. Кирпичное и побелённое здание выполнено в стилизованных под барокко формах. В 1890 году была сооружена каменная ограда (к настоящему времени разобрана).
Никольская церковь. Расположена напротив городской больницы и поликлиники. Три придела. Действующая.
В пригородном селе Бережок находится Воскресенская церковь XVII—XVIII вв. Тихоновой пустыни и прочие достопримечательности …
