В XIV и начале XV века он был столицей удельного княжества.
Выделен в самостоятельную административно-хозяйственную единицу с непосредственным подчинением исполкому облсовета 14 сентября 1939 года.
Ныне — город областного подчинения, входит в муниципальное образование городской округ.
Постановлением Московской областной Думы от 28 апреля 2016 года городу присвоено почётное звание «Населённый пункт воинской доблести».
Город Серпухов московской области фото
Краткая история
Расположенный на окских рубежах и служивший крепостью в период длительной борьбы с монголо-татарскими и литовско-польскими завоевателями, город долгое время оставался надёжным форпостом Московского княжества.
Славен своей историей: Серпуховское княжество во главе с удельным князем Владимиром Храбрым участвовало в Куликовской битве.
Именно здесь проводил некогда царь Иван IV большой смотр своих военных сил, здесь стоял лагерь Бориса Годунова с «ратными людьми», в Серпухове собирал полки «для недруга своего крымского царя» Василий Шуйский.
Одним из опорных пунктов стал город для крестьянской армии Ивана Болотникова.
В середине XVI века городок сохранял роль важного стратегического, административного и хозяйственного центра, переживал оживление в ремёслах и торговле.
Город состоял из трёх частей: кремля, посада и слобод. Исторически городские районы формировались из монастырских слобод и фабричных сёл, и были объединены в единое целое уже в настоящее время.
Достопримечательности
Тут расположено значительное количество достопримечательностей. Всего имеется 108 памятников истории и культуры, из них 57 объектов русской православной культуры.
На территории города расположены: 26 объектов культурного наследия федерального значения; 39 — регионального значения, 24 памятника воинской славы, истории и культуры; 17 объектов культовой архитектуры и 2 монастыря, являющиеся основными объектами показа для туристов.
Среди достопримечательностей стоит особо отметить: уникальный памятник культуры — историко-художественный музей; древний центр городка, находящийся на высоком холме при слиянии рек Серпейки и Нары, с уцелевшими фрагментами белокаменных стен городского кремля и Троицким собором, используемым ныне как филиал историко-художественного музея, Высоцкий монастырь, Введенский Владычный монастырь.
Автотранспорт
Непосредственно рядом с городом пролегают автомагистраль М2 «Крым» и трасса А 108 «Московское большое кольцо», недалеко проходят автомобильные дороги федерального значения М4 «Дон» и М3 «Украина».
В районе насчитывается около 600 километров автомобильных дорог общего пользования.
Основным перевозчиком пассажиров как на городских, пригородных так и на междугородных маршрутах является автоколонна 1790 ГУП МО «Мострансавто».
Также в городе работают коммерческие автотранспортные предприятия. Всего насчитывается 25 городских автобусных маршрутов.
Автовокзал станции, является конечной остановкой и остановкой отправления для большинства маршрутов.
Сбалансированно развита сеть междугородных автобусных маршрутов, включающая помимо Москвы и Тулы множество небольших городов и посёлков из соседних районов Московской, Калужской и Тульской областей.